בנזן - A ... נוסחא מבנית, תכונות והפקה של בנזן

תרכובת כגון בנזן, גב 'לכימיה בחווה ולבסוף רכשה רק 1833. בנזן - תרכובת בעלת רגזני, נוכל לומר, אפילו נפץ. כמו כן, הוא נודע?

סיפור

יוהן גלאובר הפנה את תשומת לבו אל החיבור 1649, אשר הוקם בהצלחה כאשר הכימאי עוסק בעיבוד של זפת פחם. אבל זה העדיף להישאר בעילום שם.

לאחר כ 170 שנה, ולהיות הרבה יותר מדויק, באמצע שנות העשרים של המאה התשעה עשר, במקרה של גז מאירה, כלומר מן בנזן חילוץ מעובה מופרדים. אז המאמצים של האנושות חייבים מייקל פאראדיי, מדען מאנגליה.

השרביט לרכישת בנזן ליירט גרמנית Eylgard מיצ'רליש. זה קורה כאשר העיבוד של עבר מלחי סידן חומצה בנזואית נטול מים. אולי, אם כן, אנחנו נתנו חיבור שם - בנזן. ובכל זאת, כאפשרות, המדענים קוראים לזה בנזין. קטורת, אם בערבית.

בנזן יפה מואר באור חזק, בקשר עם תצפיות אלה Ogyust Loran מומלץ לקרוא "שיער" או "בנזן" שלו. זרח - אם מתורגמים מיוונית.

בהתבסס על חוות דעת של לינוס פאולינג, המושג של אופי התקשורת האלקטרונית, של איכויות של בנזן, מדען נתן מולקולת תרכובת כדלקמן. משושה זה. זה חרוט מעגל. האמור לעיל עולה כי על שלמות הענן האלקטרוני של בנזן, אשר בהצלחה מסכם את השש (ללא יוצא מן הכלל) מחזור הפחמן. יחסי בינאריים בונדד הם נצפו.

עם בנזן עבד בעבר כממיס. ובעצם, כמו שאומרים, לא היה מעורב, לא הייתי מעורב. אבל זה במאה ה XIX. בשנת המאה XX חלו שינויים משמעותיים. מאפייני בנזן להביע את האיכויות החשובות ביותר שעזרו לו להיות יותר ויותר פופולרי. מספר אוקטן, אשר הוכיח גבוהה, סיפק הזדמנות להשתמש בו בתור אלמנטים דלק לתדלוק כלי רכב. פעולה זו להסרת התנופה הנרחבת של בנזן, המיצוי ממנו מתבצעת כמו פלדה בקוקס ייצור המוצר משנית.

עד שנות הארבעים בתחום בנזן כימיים החלו לצרוך בייצור חומרים להתפוצץ מהר. XX המאה הכתירה עצמו כי תעשיית הזיקוק פתחה בנזן, שהפך לספק את התעשייה הכימית.

תכונת בנזן

פחמימנים רוויים דומים מאוד בנזן. לדוגמה, פחמימן של סדרת אתילן שמאפיין את עצמו בתור פחמימנים בלתי רוויים. הוא מאופיין על ידי תגובה בנוסף. בנזן נכנס בקלות לתוך תגובת התמרה. כל זאת בזכות האטומים שנמצאים באותו מישור. וכמו עובדה - ענן אלקטרונים מצומדות.

אם הנוסחה היא נוכחת טבעת בנזן, אז אפשר להגיע למסקנה בסיסית זו - בנזן, הנוסחה המבנית של אשר נראה בדיוק אותו דבר.

תכונות פיסיקליות

בנזן - נוזל שאין לו צבע, אבל יש לו ריח מצער. הבנזן נמס כאשר הטמפרטורה מגיעה צלזיוס 5,52 מעלות. שחין 80.1. צפיפות היא 0.879 גרם / ס"מ ^3, מסה טוחנת שווה 78.11 g / mol. בשנת בעירה מעשן בכבדות. זה מייצר תרכובות נפץ, כאשר האוויר חודר. מינים אורגניים Breakers (בנזן, אתר, וכו ') עם החומר תאר מחוברים ללא בעיות. זה יוצר תרכובת azeotropic עם מים. חימום לפני האידוי מתרחש 69.25 מעלות (בנזי 91%). בשעה 25 מעלות צלזיוס יכול להיות מומס במים 1.79 g / L.

תכונות כימיות

בנזן הוא הגיב עם חומצה גופרתית וחומצה חנקתית. וגם עם אלקנים, הלוגנים, chloroalkanes. תגובת תמרה - כי הוא מוזר לו. טמפרטורה משפיעה על טבעת בנזן לחץ פריצת הדרך אשר משתרעת בצורה בתנאים קשים למדי.

כל משוואה של התגובה של בנזן אנו יכולים לראות בפירוט רב יותר.

1. החלפת Electrophilic. Bromo, בנוכחות זרז, הוא הגיב עם כלור. התוצאה היא chlorobenzene:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. פרידל-Crafts תגובה או אלקילציה של בנזן. הופעתם של alkylbenzenes מתרחש בשל הקשר עם אלקאנים, שהינם נגזרות הלוגן:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 החלפת Electrophilic. הנה התגובה של נייטרשן ו sulfonation. תראו משוואת הבנזן היא כדלקמן:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. בנזן בעת שריפה:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

בתנאים מסוימים, הוא מפגין אופי פחמימנים רוויים טבועים. U-אלקטרון ענן, המהווה במבנה של החומר המדובר, מסביר התגובות הללו.

על ידי טכנולוגיה מיוחדת תלוי סוגי הבנזן. מכאן הסימון של בנזן נפט. לדוגמא, מטוהרים וטיהור לסינתזה. ברצוני להדגיש את תנאיהם של בנזן, ואם הבטון - תכונותיהם הכימיות. זה alkylbenzenes.

תנאיהם של בנזן הוא הרבה יותר סביר להגיב. אבל התגובה הנ"ל של בנזן, כלומר תנאיהם לעבור עם כמה הבדלים.

הלוגנציה של alkylbenzenes

טופס של המשוואה הוא כדלקמן:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

הרצון של ברום טבעת הבנזן הוא לא ציין. הוא נכנס לשרשרת הלוואי. אבל הודות מלח זרז אל (3) bromo באומץ את הטבעת.

ניטרציה של alkylbenzenes

בשל חומצות גופרתית ו חנקתית, Benzenes nitrating ו Benzenes אלקיל. Benzenes אלקיל תגובתי. שני מוצרים מתקבלים שלושה שהוצגו - A מִצַד- ו-איזומרים אורתו. אתה יכול להקליט אחת הנוסחאות:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

חמצון

בנזן הוא פסול. אבל Benzenes אלקיל מגיב בקלות. לדוגמה, חומצה בנזואית. הנוסחה היא כדלקמן:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzene ובנזין, הידרוגנציה של

בנוכחות מגבר מימן מתחיל להגיב עם בנזן, ובכך cyclohexane נוצר, כפי שפורט לעיל. באופן דומה alkibenzoly המרה חלקה לתוך alkylcyclohexanes. עבור alkylcyclohexane להיות נתון הידרוגנצית בנזן אלקיל הרצוי. בעיקרון מדובר בהליך הכרחי לייצור המוצר מזוקק. וזה לא כל התגובה של בנזן בנזן אלקיל.

הפקה של בנזן. תעשייה

ייצור fundam כזו מבוסס על העובדה כי מרכיבי מחזור: טולואן, זפת נפטא המשתחררים במהלך הפיצוח של פחם, ועוד. לכן, בנזן יוצר פטרוכימי, מפעלי מתכת. חשוב לדעת איך להשיג טוהר בנזן שונה, בגלל עקרון הייצור ואת היעד צריך להיות קשר ישיר של המותג של החומר.

חלק הארי הוא עשה רפורמת kaustobiolitnoy חלק חרוז קטליטי מבושל החוצה 65 מעלות, אשר יש לו את ההשפעה של זיקוק תמצית עם dimethylformamide.

בקבלת אתילן ופרופילן מתקבלים מוצרים נוזליים אשר נוצרים במהלך הדעיכה של תרכובות אנאורגניות ואורגניות, תחת שפעת החום. מתוכם, בנזן ומבודד. אבל, למרבה הצער, את חומר הגלם עבור גרסת הייצור של הבנזן הוא לא כל כך הרבה. מכיוון שאנו מעוניינים החומר המופק רפורמה. בשיטה כזו מגדילה את כמות הבנזן.

By dealkylation ב 610-830 מעלות עם סימן פלוס, בנוכחות אדי התגבש במהלך רותחים של מי המימן, מוכן מ טולואן, בנזן. אין אפשרות אחרת - זרז. כאשר בנוכחות זאוליטים להתרחש, או לחלופין, זרזי תחמוצת, בכפוף הטמפרטורה 227-627 מעלות.

יש עוד, מבוגרים, פיתוח שיטת בנזן. עם הקליטה ממקור אורגני שוקע היא מנותק התוצאה הסופית בקוקס פחם. המוצר היה נתון אדים וגז-קירור מראש. לדוגמא, במהלך יציאה שמנה, המקור שהוא שמן או פחם. כאשר הזיקוק מתבצע עם קיטור, בולם מופרד. באמצעות מים של בנזן גולמי עוזרים ללא חומרים מיותרים.

פחם זפת חומרי גלם

מתכות באמצעות הפחם, ואם לחדד - הזיקוק היבש שלה נתן קולה. במהלך הליך זה, מוגבל אספקת האוויר. אל תשכחו כי לטמפרטורה של פחם לוהט 1200-1500 צלזיוס.

פחמן לכימית בנזן דורש טיהור יסודית. אתה צריך להיפטר חובה מן cyclohexane מתיל וחברו של heptane n. פחמימנים רוויים חייבים גם להסירו. בנזן להיות תהליך של הפרדה, טיהור, אשר יבוצע יותר מפעם אחת.

השיטה מתוארת לעיל, הבכור, אך לאחר זמן הוא מאבד מיקום הגבוה שלה.

שברי נפט

0.3-1.2% - נתונים אלה היו הגיבור שלנו שמן המטופל. ביצועים עלובים להשקיע ולממן את הכוחות. עדיף להשתמש בתהליך תעשייתי לעיבוד של שברי נפט. כלומר קטליטי. בנוכחות מגבר פלטינה-רניום-אלומיניום אחוז הגדלה והקבלה של פחמימות ארומטיים, ומגביר מרכיבים מגדירים אינדיקטור אינם עצמיים להצית דלק במהלך הדחיסה שלו.

שרף פירוליזה

אם אנחנו לחלץ נפט שאינו גלם מוצק, כלומר על ידי פירוליזה וכתוצאה מכך הייצור של פרופילן אתילן, כי גישה זו תהיה מתאימה ביותר. ליתר דיוק, בנזן שוחרר מן pyrocondensate. הפירוק של מניות מסוימות דורש באמצעות מים. בעת ניקוי גופרית תערובת בלתי רוויה מושעה. התוצאה הראשונית של תוכן ציינה קסילן, טולואן, בנזן. דרך נהיגה של אשר ekstaktivnym, קבוצת BTK מתקבלת ומופרד בנזן.

hydrodealkylation של טולואן

קוקטייל גיבורי תהליך יסודי של זרימת מימן טולואן מוזן לתוך הכור המחומם. טולואן נחקק דרך שכבת זרז. במהלך תהליך זה, הקבוצה מהתיל מופרדת ליצירת בנזן. איפה מתאים בצורה של טיהור מסוימת. התוצאה היא חומר גבוה טוהר (נייטרשן).

טולואן disproportionation

כתוצאה מכך בכיתת דחייה מהתיל מורכבת בנזן יצירה, קסילן מתחמצן. בתהליך זה, היא נצפתה transalkylation. הפעולה נובעת פלדיום המזרז, פלטינה ו ניאודימיום, אשר נמצאות על אלומינה.

הכור הוא עמיד בפני היווצרות של הזרז ומימן מסופק taluol. המטרה שלו - כדי לשמור על התצהיר על זרז המרה פחמימני של המטוס. הצ'ט יוצא הכור הוא מקורר ומימן ממוחזר מוסר בבטחה. מה שנשאר, זה מזוקק שלוש פעמים. באותו התרכובות הראשוניות מכונס הבמה כי הם הלא ארומטיים. השני מייצר בנזן, ואת השלב האחרון - הקצאה של xylenes.

trimerization של אצטילן

בשל עבודתו של וברתלו Marcellin כימאי-פיזיקאי צרפתית מן בנזן פלדה וייצור אצטילן. אבל זה עמד קוקטייל כבד של אלמנטים רבים אחרים. השאלה הייתה איך להוריד את טמפרטורת התגובה. התגובה הושג רק בשנות הארבעים המאוחרות של המאה העשרים. וו Reppe מצא זרז מתאים, זה הוכיח להיות ניקל. Trimerization - הוא האפשרות היחידה לרכוש ממנה הבנזן אצטילן.

היווצרות בנזן מתרחשת עם פחם פעיל. בשיעורים גבוהים של חום מעל הפחם עובר אצטילן. בנזן הוא שוחרר אם הטמפרטורה היא לפחות 410 מעלות. לכן עדיין נולד פחמימנים ארומטיים שונים. לכן, אתה צריך ציוד טוב, המסוגל אצטילן הברור ואיכותי. בתוך זמן רב בתהליך כגון trimerization של אצטילן נצרך הרבה. כדי לקבל 15 מיליליטר של בנזן, 20 ליטר נלקח אצטילן. אתה יכול לראות איך זה נראה בתוך הנוסחה (אצטילן, בנזן), התגובה לא לוקח הרבה זמן.

3C2H2 → C6H6 (המשוואה זלינסקי).

3CH → CH = (t, קאט) = C6H6.

היכן להשתמש בבנזין

בנזן - זה די כימית פרי יוזמתם פופולרית. במיוחד לעתים קרובות היא נצפתה בנזן קיבלו שירות בייצור cumene, cyclohexane, ethylbenzene. כדי ליצור ethylbenzene סטירן לא יכול לעשות בלי. חומר המוצא על מנת לייצר את caprolactam הוא cyclohexane. על ידי הפיכת שרף תרמופלסטיים בשימוש הוא caprolactam. מתאר חומר חיוני לייצור צבעים, לכות שונות.

כמה מסוכן בנזן

בנזן - חומר רעיל. ביטוי של רגשות של מבוכה, אשר מלווה בחילות וסחרחורת - סימן של הרעלת. זה לא נכלל אפילו למוות. תחושה של אושר בל יתואר - הוא לא פחות פעמוני אזעקה במקרה של הרעלה ידי בנזין.

בנזן נוזלי גורם לגירוי עור. זוגות בנזן לחדור בקלות גם דרך העור ללא פגע. באותו הקשר לטווח הקצר ביותר עם החומר הזה כמות קטנה, אבל על בסיס קבוע, תוצאות לא נעימות לא לקחו זמן רב לחכות. זה עשוי להיות לוקמיה מח עצם וטבע חריף מסוגים שונים.

נוסף על החומר ממכר בבני אדם. הבנזן משמש סמים. מתוך עשן טבק פונה לְהֵעָצֵל מוצר. הוא למד את הקוד, ואז הגיע למסקנה כי התוכן של זה האחרון אינו בטוח עבור בני אדם. נמצא בנוסף לנוכחות של ניקוטין ואפילו בנוכחות benzopyrene סוג פחמימות ארומטיים. הולמרק benzpyrene הם מסרטנים. ההשפעה שיש להם מאוד מזיקה. לדוגמה, לגרום לסרטן.

על אף האמור לעיל, בנזן הוא חומר מוצא לייצור של תרופות שונות, פלסטיק, גומי סינתטי, וכמובן, פיגמנטים. זהו ילד הנפוץ ביותר של הכימיה תרכובת ארומטיים.