חומצה בנזואית

חומצה בנזואית היא הנציגה הפשוטה ביותר של מחלקה של חומצות קרבוקסיליות או אורגניות עם הנוסחה הכימית C6H5COOH. זה תרכובות כימיות ניתן לומר כי נוצרו על ידי החלפת אטום מימן אחד המצורפת אטום פחמן של טבעת בנזן עם קבוצה carboxyl.

חומצה Benzoic, במראה, הוא מוצק גבישי מוצק עם צפיפות של 1.27 גרם / cm3 ו המסה טוחנת של 122.1 גרם / מול. נקודת ההיתוך של C6H5COOH הוא 122.41 ° C, ואת נקודת הרתיחה הוא 249.2 ° C. ב 1 ליטר מים, 2.9 גרם של C6H5COOH ניתן להמיס. החומציות היא 4.202, מדד השבירה הוא 1.5397.

השם מקורו שרף benzoic, שממנו, במאה ה -16 (שתואר לראשונה על ידי נוסטרדמוס בשנת 1556, ולאחר מכן על ידי Blaise דה Vigenère בשנת 1596), החומר היה מבודד לראשונה על ידי סובלימציה. במשך זמן רב, תרכובת טבעית זו נותרה המקור היחיד לחומצה.

בשנת 1832 תיאר הכימאי ג 'לייביץ' לראשונה את המבנה של חומצה בנזואית, ובשנת 1875 חקר הפיזיולוג הגרמני ארנסט לאופולד זלקובסקי את תכונותיו האנטי-פטרייתיות וחיטויו. מלחים משמשים חומר משמר מזון, חומצה benzoic עצמו הוא חומר גלם חשוב לסינתזה של תרכובות אורגניות רבות אחרות. עקרות בית רבות עדיין להשתמש היכולות הייחודיות של חומצה זו carboxylic לאחסון לטווח ארוך של חמוציות ללא חומרים משמרים נוספים (גם ללא תוספת של סוכר) או שיטות טיפול מיוחדות.

אסטרס מלחי חומצה benzoic ידועים benzoates. המאפיינים האיכותיים של תרכובות ארומטיות וחומצות קרבוקסיליות משלבות חומצה בנזואית. התכונות הכימיות שלו נקבעות על ידי נוכחות של טבעת ארומטית וקבוצת carboxyl.

הטבעת הארומטית מתאפיינת בתגובות תחליפיות אלקטרופיליות בעיקר באטום הפחמן השלישי, שמיקומו נקבע ביחס לקרבוקסיל.

המערכה השנייה של תגובת החלפה מתמשכת באתר של מימן בקבוצת carboxyl ומתקדם לאט יותר.

כל התגובות המוזכרות עבור חומצות קרבוקסיליות אופייניות גם ל- C6H5COOH.

בשל תכונות חיטוי ייחודי antifungal, חומצה benzoic משמש שימורים. הוא משמש כסדרה של תוספי מזון E210-E213. חומצה בנזואית חוסמת את עבודתם של אנזימים ואת חילוף החומרים של אורגניזמים תאיים מזיקים. בשל פעילותו, הצמיחה של שמרים, עובש וחיידקים פתוגניים רבים הוא מדוכא. חומצה בנזואית או סודיום שלה, אשלגן או מלחי סידן משמש.

החומר מסוגל להציג אפקט אנטי מיקרוביאלי רק במוצרי מזון חומצי. אם pH בתוך התאים הוא פחות או שווה ל 5, התסיסה האנאירובית של גלוקוז יקטן ב 95%. האפקטיביות של חומצה benzoates תלוי pH של המזון. מיצי פירות (המכילים חומצת לימון), משקאות מוגזים (מכילים CO2), משקאות קלים (מכילים חומצה זרחתית), מלפפונים חמוצים (חומצה אצטית) או מזון חומצי אחר נשמרים בחומצה ובמלחים. ריכוז אופטימלי במהלך שימור של טווח מזון בין 0.05-0.1%.

על בסיס של טולואן, חומצה benzoic הוא מסונתז לרוב. ההכנה שלה מתנהל בהתאם לתוכנית התגובה של חמצון methylbenzene עם permanganate אשלגן. על בסיס מסחרי, תרכובת אורגנית ייחודית זו מיוצר עקב חמצון חלקי של טולואן עם חמצן. התהליך מתרחש על זרז מיוחד. עבור מעבדות, חומצה benzoic הוא מגיב זול ובמחיר סביר. עבור כל סינתזות, זה יכול להיות מטוהרים על ידי recrystallization מ תמיסה מימית. במקרה זה, את המאפיין של מסיסות גבוהה במים חמים מסיסות עניים במים קרים משמש.

חומצה בנזואית היא בשימוש נרחב כמו משמר של מוצרי מזון, ברפואה סינתזה אורגנית: הוא מייצר חומרים אורגניים שונים , כולל צבעים. הוא משמש גם בתעשייה הכימית או בפועל של מעבדות אנליטיות.