נוסחא מולקולרית מבנית של פנול

פנולים - השם הנפוץ של אלכוהול ארומטיים. על תכונות החומר הן חומצות חלשות. משמעות מעשית חשובה הרבה תנאיהם hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (פנול נוסחא) - נציג פשוט של הכיתה. הבה נבחן זאת ביתר פירוט.

פנולים. הנוסחה הכללית וסיווג

הנוסחה הכללית של חומרים אורגניים של אלכוהול ארומטיים, - R-OH. מולקולה עצם פנולים וקרזולים נוצרים רדיקליים - פניל C6H5, אשר מחובר ישירות לקבוצות הידרוקסיל אחת או יותר OH (קבוצות הידרוקסיל). לפי המספר שלהם לכל פנולים מולקולה מסווג מונה, דוּ ו polyhydric. תרכובות Monohydric מסוג זה הם פנול cresol. הנפוץ ביותר בקרב hydroxybenzenes polyhydric - naphthols המכיל בגרעין התמזג רכב 2 שלה.

פנול - הנציג של אלכוהול ארומטיים

פנול עובדי טקסטיל היה ידוע כבר במאה ה XVIII: האורגים להשתמש בו בתור צבע. בתהליך זיקוק זפת פחם ב 1834 בגרמניה, הכימאי פ רונגה הדגיש גבישים של חומר בעל ריח מתוק אופייני. הפחם שם לטיני - קרבו, שנקרא מתחם חומצה קרבולית (חומצה קרבולית). חוקרים גרמנים הצליחו לזהות את החומר. נוסחה מולקולרית פנול הוקמה בשנת 1842 O. לורן, שהאמין נגזרת קרבולי של בנזן. עבור החומצה החדשה בשימוש בשם "פניל". שרל Zherar נקבע כי החומר הוא אלכוהול, וכינה אותו פנול. יישומים ראשוניים תרכובת - רפואה, עורות, ייצור של צבעים סינטטיים. מאפייני החומר הנדון:

• הנוסחה הכימית Rational - C ₆ H ₅ OH.
• המשקל המולקולרי של המתחם - ו 94.11. e. מ.
• נוסחא הברוטו של במצטבר, - C ₆ H ₆ O.

מבנה אלקטרוני המרחבי של מולקולה של פנול

מבנה מחזורי של נוסחא בנזן המוצע על ידי הכימאי האורגני גרמנית פ Kekule ב 1865, וזמן קצר לפני זה - I. Loschmidt. מדענים יש מולקולה של חומר אורגני בצורה של משושה רגיל עם לסירוגין אג"ח יחידים וזוגות. על פי מושגים מודרניים, טבעת ארומטית - סוג מיוחד של מבנה מעוגל, שנקרא "ערבות מצומדות".

שישה אטומי פחמן לבחון תהליך sp ² -hybridization אורביטלים אלקטרונים. לא מעורב ביצירת קשרי C-C של ענני p-האלקטרון חופף מעל ומתחת למישור של ליבת המולקולה. ישנן שתי ענן האלקטרונים הנפוצים שמכסה את הטבעת כולה. הנוסחה המבנית פנול עשוי להיראות שונה, בהתחשב בגישה ההיסטורית לתיאור המבנה של בנזן. על מנת להדגיש את האופי של פחמימנים ארומטיים בלתי רוויים, נחשב כמקובל שלושה מששת הקשרים הכפולים אשר חלופי עם שלוש פשוט.

קיטוב בשל לקבוצת אצטילן

ב הפשוטה ארומטיות - בנזן, C ₆ H ₆ - הענן האלקטרוני סימטרי. נוסחא פנול שונה על ידי קבוצה אחת הידרוקסיות. הנוכחות של הידרוקסיל שוברת את הסימטריה הזה יבוא לידי ביטוי את המאפיינים של החומר. הקשר בין חמצן ומימן בקבוצה הידרוקסי - קוולנטי קוטבי. זוג נפוץ קיזוז אלקטרונים באטום החמצן מוביל עליה מטען שלילי (חלקית). מימן מאבד אלקטרונים רוכש תשלום חלקי "+". בנוסף, החמצן בקבוצת O-H הוא בעלים של שני זוגות אלקטרון כבירים. אחד מהם נמשך על ידי ענן האלקטרונים של טבעת ארומטית. מסיבה זו, התקשורת הופכת, מקוטבת יותר מימן בקלות מתכות מוחלף. המודלים לתת מושג על האופי הסימטרי של מולקולת פנול.

תכונות אטומי התערבות פנול

ענן אלקטרונים אחד הגרעינים ארומטי מולקולת פנול מגיב עם קבוצת הידרוקסיל. היא מתרחשת תופעה, שם נטייה, שבו זוג אטום חמצן משלו של אלקטרונים נמשך הקבוצות הידרוקסי של מערכת טבעת בנזן. צמצום המטען השלילי פיצוי קיטוב גדול יותר בשל לקבוצת O-H.

טבעת ארומטית גם משתנה מערכת הפצה אלקטרונית. זה מצטמצם ידי פחמן, כי הוא חייב חמצן, והוא גדל בבית הקרוב אליהם אטום בעמדות אורתו (2 ו 6). זיווג הוא הצטברות של מטען עליהם "-". צפיפות יתר "משמרת - התנועה שלו מן האטומים המצויים-עמדות מטא (3 ו 5) כדי הפחמן para-העמדה (4). נוסחא מחקר פנול לנוחות צימוד הדדי בדרך כלל כוללת מספור של האטומים של טבעת הבנזן.

פנול סבר תכונות כימיות מבוסס על המבנה האלקטרוני שלהם

תהליכי נטייה של טבעת ארומטית ו הידרוקסיל להשפיע על המאפיינים של שני החלקיקים וכל החומרים. לדוגמה, צפיפות אלקטרונים גבוהה האטום בעמדות אורתו ופרה (2, 4, 6) הופך את הקשר C-H של מחזור פנול ארומטי יותר תגובתי. מטען שלילי מופחת של אטומי פחמן בתפקידים מטה (3 ו 5). התקפה של חלקיקים electrophilic בתגובות כימיות חשוף הפחמן עמדות אורתו ופרה. תגובת bromination של שינויי בנזן להתרחש תחת חימום חזק בנוכחות זרז. monogalogenoproizvodnoe שנוצר - bromobenzene. פנול פורמולה מאפשר לחומר להגיב עם הברום משמעותי מיידי ללא חימום תערובת.

טבעת ארומטיים משפיעה על הקבוצה הידרוקסי הקוטבית חיבור, בהגדלתו. מימן הופך גמיש יותר, לעומת אלכוהול רווי. פנול מגיב עם בסיסים, ויוצרים מלחים - phenates. אתנול אינו מגיב עם אלקלי, או ליתר דיוק, את תוצרי התגובה - ethanolates - מתפרקים. בשנת פנולים במונחים כימיים - חומצה חזקה יותר אלכוהול.

נציגי מעמד אלכוהול ארומטיים

פנול homolog נוסחה מולקולרית - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ ואלכוהול H ₈ O. ב חומרי גלם טבעיים קרובות מלווה פנול, יש גם תכונות אנטיספטיות. homologues האחר של פנול:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). הנוסחה הכימית - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. נוסחה מולקולרית ואלכוהול - C ₁₀ H ₇ OH. הוא משמש בייצור של צבעים, תרופות, תרכובות ארומטיות.
• תימול (2-איזופרופיל-5-methylphenol). הנוסחה הכימית - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). משומש בכימיה סינטתית אורגנית, ורפואה.
• ונילין למעט רדיקלי פנוליות מכיל קבוצה ואתר שאריות אלדהיד. תרכובת נוסחה מולקולרית - C ₈ H ₈ O _3. ונילין בשימוש נרחב כמו תבלין מלאכותי.

ריאגנט פורמולה לגילוי של פנולים

קביעה איכותית של פנול יכול להתבצע באמצעות ברום. כתוצאת תגובת ההחלפה tribromophenol משקע לבן. Catechol (1,2-hydroxybenzene) הוא בצבע בצבע ירוק בנוכחות של ברזל כלורי מומס. עם אותו המגיב מגיב פנול וכן triphenol נוצרת בעל צבע סגול. התגובה איכותני כדי resorcinol - הופעת צבע סגול כהה בנוכחות של ברזל כלורי. בהדרגה, את הצבע של הפתרון הופך לשחור. הנוסחה של מגיב, אשר משמש כדי לזהות פנול מסוימים homologs שלה, - FeCl ₃ (ברזל כלורי (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, תימול - כל פנולים. הנוסחה הכללית של החומר כדי לקבוע את חברותו של תרכובות אלה בסדרה ארומטי. כל תרכובות אורגניות המכילות ב פניל הנוסחה שלהם הרדיקלי C ₆ H _5, שבה קבוצות הידרוקסיות מקושרים ישירות להפגין תכונות מיוחדות. הם נבדלים אלכוהול טוב הביע טבע חומצי. בהשוואה לחומרי סדרה הומולוגית בנזן, פנולים - יותר תרכובת כימית פעילה.