היווצרות, חינוך ובתי ספר תיכוניים
מהן התגובות אופייניות אלקאנים
כל שיעור של תרכובות כימיות יכול להציג נכסים בשל המבנה האלקטרוני שלהם. לקבלת תגובת התמרת אלקאנים טיפוסית, מחשוף או חמצון מולקולרי. כל התהליכים הכימיים יש זרימה מסוימת משלהם, אשר תידון בהמשך.
מהו אלקאנים
תרכובות פחמימנים רוויים זה, אשר ידוע כמו פרפין. מולקולות אלה כוללים רק אטומי פחמן ומימן, הם שרשרת אציקליות ליניארי או מסועפת שבה קיים מתחם יחיד בלבד. בהינתן המאפיינים של הכיתה, אתה יכול לחשב מה מאפיין התגובה של אלקאנים. הם מצייתים הנוסחה עבור הכיתה כולה: H 2n + 2 C n.
מבנה כימי
מולקולת פרפין כוללת אטומי פחמן מציגים sp 3 הכלאה. יש להם את כל אורביטלים הערכיים הארבעה הצורה, האנרגיה וכיוון אותו בחלל. גודלו של הזווית בין רמות האנרגיה של 109 מעלות ו 28".
הנוכחות של אג"ח אחת מולקולות קובעת מה תגובות אופייניות של אלקאנים. הם מכילים תרכובת-σ. תקשורת בין פחמנים היא פולרית ובתשישות polarizable, היא מעט יותר C-H. כמו כן, צפיפות האלקטרונים של שינוי לאטום פחמן היא אלקטרו ביותר. המתחם וכתוצאה מתאפיין בקוטביות נמוכה C-H.
תגובת תמרה
יש חומרים בכיתה paraffins פעילות כימית נמוכה. זה יכול להיות מוסבר על ידי כוח של אג"ח בין C-C ו- C-H, אשר קשה לשבור בגלל-קוטביות שאינן. הבסיס של ההרס שלהם הוא מנגנון homolytic, שבה הסוג של רדיקלים החופשי מעורב. זו הסיבה אלקאנים מאופיינות תגובת החלפה. חומרים אלה יכולים ליצור אינטראקציה עם מולקולות מים או יונים של נושאי המטען.
הם מדרגים החלפה של רדיקלים חופשיים שבו אטומי מימן מוחלפים על ידי אלמנטים הלוגן או קבוצת פעילים אחרים. תגובות אלה כוללים תהליכים הקשורים הלוגנציה, sulfochlorination ו נייטרשן. אלה להוביל להכנת נגזרות האלקאן.
- תהליך מתחיל עם חניכת התגרענות או שרשרת, שבה רדיקלים חופשיים נוצרים. הזרזים הם מקורות של אור אולטרה סגול וחימום.
- ואז מתפתח שרשרת בה רצופים חלקיקים פעילים נשאו אינטראקציה עם מולקולות פעילות. האם ההמרה למולקולות ורדיקלים שלהם, בהתאמה.
- השלב האחרון יהיה לשבור את השרשרת. יש רקומבינציה או היעלמות של החלקיקים הפעילים. לכן הסתיים הפיתוח של תגובת שרשרת.
תהליך הלוגנציה
היא מבוססת על מנגנון מסוג הרדיקלי. האלקאן תגובה הלוגנציה מתקיימת על ידי הקרנת אור אולטרה סגול וחימום של תערובת של הלוגנים ופחמימנים.
כל שלבי התהליך כפופים הכלל האמור Markovnikov. הוא קובע כי עובר החלפה ידי הלוגן, במיוחד מימן, השייכת פחמן המוקשה. הלוגנציה מתרחש לפי הסדר הבא: ממקור עיקרי לאטום פחמן שלישוני.
התהליך לוקח בטר פלייס ב מולקולות האלקאן עם שרשרת פחמימנים העיקרית הארוכה. זאת בשל הירידה של אנרגיה מייננת בכיוון זה, החומר קל אלקטרונים בקעו.
דוגמה לכך היא הכלרה של מולקולות מתאן. הפעולה של קרינה אולטרה סגולה גורמת מינים רדיקלי כלור פיצול כי לבצע פיגוע על האלקאן. ההפרדה מתרחשת ויצירת C אטומי מימן H 3 · או מתיל קיצוני. כזה חלקיקים, בתורו, לתקוף את כלור המולקולרי, מה שמוביל להרס של מבנה הקמתו של חומר כימי חדש.
בכל שלב בתהליך ההחלפה מתבצע רק אטום מימן אחד. התגובה הלוגנציה של אלקאנים מובילה להיווצרות ההדרגתית של hlormetanovoy, dichloromethane, ו מולקולת tetrahlormetanovoy trihlormetanovoy.
באופן סכמטי, התהליך הוא כדלקמן:
H 4 C + Cl: Cl → H 3 CCl + HCl,
H 3 CCl + Cl: Cl → H 2 CCl 2 + HCl,
H 2 2 CCl + Cl: Cl → HCCl 3 + HCl,
HCCl 3 + Cl: Cl → CCl 4 + HCl.
בניגוד הכלרה של מולקולות מתאן נושאת תהליך כזה עם אלקאנים אחרים המאופיינים להשיג חומרים שיש החלפת מימן אינו אטום פחמן אחד, ובעוד כמה. היחס הכמותי שלהם הקשורים אינדיקטורים טמפרטורה. בתנאי קור, ירידה בשיעור של היווצרות של נגזרים עם מבנה שלישוני, משני העיקרי.
עם מהירות היעד הטמפרטורה גדל והולך של היווצרות של תרכובות כאלה הוא מפולס. בתהליך הלוגנציה יש את ההשפעה של גורם סטטי אשר מצביע על הסתברות שונה של התנגשות של רדיקלי עם אטום פחמן.
תהליך הלוגנציה עם יוד אינו מתרחש בתנאים נורמלים. יש צורך ליצור תנאים מיוחדים. כאשר נחשף מתאן מתרחש על פי יודיד מימן התרחשות הלוגן. יש לו השפעה על יודיד מתיל כתוצאה להתבלט מתאן מגיבים הראשוניים ויוד. כזו תגובה נחשבת הפיך.
Wurtz התגובה של אלקאנים
זוהי שיטה לקבלת פחמימנים עם המבנה הסימטרי הרווי. כפי משמשים המגיבים מתכת נתרן, הברומידים אלקיל או כלורידים אלקיל. עם הליד נתרן מוכן האינטראקציה שלהם שרשרת פחמימנים מוגברת אשר הוא הסכום של שני רדיקלים פחמימנים. באופן סכמטי, הסינתזה היא כדלקמן: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.
Wurtz תגובה של אלקאנים אפשרית רק אם ההלוגנים במולקולות שלהם נמצאים אטום פחמן הראשוני. למשל, ספר CH 3 -CH 2 -CH 2 Br.
אם במהלך המשחק של תערובת galogenuglevodorododnaya של שתי תרכובות, בתוך ההתעבות של שלוש רשתות שונות יצרו מוצר. דוגמה לתגובה זו יכולה לשמש אינטראקציה האלקאן נתרן עם chloromethanes ו hloretanom. הפלט הוא תערובת המורכבת בוטאן, פרופאן, אתאן.
מלבד נתרן, ניתן להשתמש מתכות אלקליות אחרות, הכוללות ליתיום או אשלגן.
תהליך sulfochlorination
זה נקרא גם את התגובה ריד. היא פועלת על העיקרון של החלפה בחינם. סוג של תגובה זו אופייני אלקאנים לפעולה של תערובת של תחמוצת גופרית וכלור מולקולרי בנוכחות קרינה אולטרה סגולה.
התהליך מתחיל עם החניכה של מנגנון השרשרת, שבה כלור המתקבל משני רדיקלים. האלקאן התקפה אחת מוליד אל חלקיקי אלקיל ומולקולות של מימן כלורי. By פחמימנים הרדיקלי המצורף לטופס חלקיקים מורכבים דו תחמוצת הגופרית. כדי לייצב ללכוד מתרחש אטום כלור אחד מן מולקולה אחרת. החומר הסופי הוא כלוריד האלקאן sulfonyl, הוא משמש לסינתזה של תרכובות פעילות שטח.
באופן סכמטי, התהליך נראה כך:
CLCL → HV ∙ Cl + ∙ Cl,
HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,
R ∙ + → OSO ∙ RSO 2,
∙ RSO 2 + ClCl → RSO 2 Cl + ∙ Cl.
התהליכים הקשורים נייטרשן
אלקאנים מגיבים עם חומצה חנקתית בתמיסת 10% ועם תחמוצת חנקן tetravalent במצב גזים. תנאים להתרחשותה הם ערכים גבוהים של טמפרטורה (כ 140 מעלות צלזיוס) ואת ערכי לחץ נמוך. באותו nitroalkanes פיק הפלט.
תהליך מסוג רדיקלים חופשיים על שמו של המדען קונובלוב, פתחה סינתזה נייטרשן: CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O.
המנגנון של מחשוף
עבור dehydrogenation ו פיצוח האלקאן טיפוסי. מולקולה מתאן עוברת פירוק תרמי מוחלט.
המנגנון הבסיסי של התגובות לעיל הוא המחשוף של אטומים מן אלקאנים.
תהליך dehydrogenation
כאשר הפרדת אטומי מימן על-חמצני שלד של paraffins, למעט מתאן מתקבלים תרכובות בלתי רוויות. תגובות כימיות כזה של אלקאנים נבדקו בטמפרטורה גבוהה (400 עד 600 מעלות צלזיוס) ותחת מאיצי פעולה כמו פלטינה, ניקל, תחמוצות כרום ואלומיניום.
אם להשתתף התגובה של מולקולות אתאן או פרופאן, אז מוצריה יהיו ethene או Propene עם קשר אחד כפול.
Dehydrogenation של שלד ארבעה או חמישה-חמצן מתקבל מתחם diene. מ סטירן בוטאן-1,3 נוצר 1,2-סטירן.
אם נוכח חומרי התגובה עם 6 או יותר אטום פחמן, הבנזן נוצר. יש לו טבעת ארומטית עם שלושה קשרים כפולים.
התהליך קשור פירוק
תחת חום גבוה תגובה של אלקאנים יכולה לעבור עם קשרי פחמן פער ואת היווצרות מינים פעילים מסוג רדיקלי. תהליכים כאלה מכונים פיצוח או פירוליזה.
חימום המגיבים לטמפרטורות יעלה 500 מעלות צלזיוס, תוצאות בפירוק המולקולות שבהן נוצרות תערובות מורכבות של רדיקלים אלקיל-סוג.
ביצוע חימום תת חזק של פירוליזה של אלקאנים עם אורך שרשרת הפחמן עקב להשיג תרכובות רוויות בלתי רוויות. זה נקרא פירוק תרמי. תהליך זה משמש עד אמצע המאה ה -20.
החיסרון היה להשיג פחמימנים עם מספר אוקטן נמוך (פחות מ 65), כך שזה הוחלף פיצוח זרז. התהליך מתרחש בטמפרטורות כי הם מתחת 440 מעלות צלזיוס, ולחצים של פחות מ 15 אטמוספרות, בנוכחות של אלקאנים שחרור מאיץ aluminosilicate בעל מבנה מסועף. דוגמה לכך היא פירוליזה של מתאן: 2CH 4 → t ° C 2 H 2 + 3H 2. מימן אצטילן המולקולרי נוצר במהלך התגובה.
המולקולה עשויה להיות חשופה המרה מתאן. עבור לתגובה זו דורשת מים זרז ניקל. הפלט הוא תערובת של פחמן חד-חמצני ומימן.
תהליכי חמצון
התגובות הכימיות כי הם האלקאן טיפוסי הקשורים השפעה אלקטרונים.
יש auto-החמצון של paraffins. היא כרוכה במנגנון של רדיקלים חופשיים של חמצון של פחמימנים רוויים. במהלך התגובה, hydroperoxide האלקאן שלב הנוזל המתקבל. בתחילה מולקולת פרפין מגיבה עם החמצן רדיקלים שהוקצה הפעיל. הבא, חלקיק אלקיל אינטראקציה מולקולה אחרת O 2, שהושג ∙ ROO. מאז הרדיקלי peroxy של בחומצת שומן קשר מולקולה האלקאן, ולאחר מכן שוחרר hydroperoxide. דוגמה לכך היא autooxidation של אתאן:
C 2 H 6 + O 2 → ∙ C 2 H 5 + HOO ∙,
∙ C 5 H 2 O + 2 → ∙ OOC 2 H 5,
∙ OOC 2 H 5 + C 2 H 6 → HOOC 2 H 5 + ∙ C 2 H 5.
עבור האלקאן מאופיין התגובה של בעירה כי הם בעיקר תכונות כימיות, בקביעת ההרכב של דלק. הם חמצוני בטבע עם פליטה של חום: 2C 2 H 6 + 7O 2 → 4CO 2 + 6H 2 O.
אם התהליך הוא ציין כמות קטנה של חמצן, המוצר הסופי יכול להיות חד-תחמוצת הפחמן divalent או פחמן, אשר נקבעה על ידי הריכוז של O 2.
בשנת החמצון של אלקאנים תחת השפעת חומרים קטליטיים ומחומם ל 200 מעלות צלזיוס מתקבלים מולקולת אלכוהול, אלדהיד או חומצה קרבוקסילית.
דוגמא אתאן:
C 2 H 6 + O 2 → C 2 H 5 OH (אתנול),
C 2 H 6 + O 2 → CH 3 CHO + H 2 O (ethanal ומים)
2C 2 H 6 + 3O 2 → 2CH 3 COOH + 2H 2 O (חומצה ומים ethanoic).
אלקאנים יכול להיות מחומצן תחת הפעולה של תחמוצות מחזוריות trinomial. אלה כוללים דימתיל dioxirane. התוצאה היא החמצון של מולקולת paraffins אלכוהול.
paraffins הנבחר אינם מגיב KMnO 4 או פרמנגנט האשלגן, וכן מים ברום.
isomerization
ביום אלקאנים מאופיין תגובת סוג ההחלפה עם מנגנון electrophilic. זה נקרא isomerization של שרשרת הפחמן. מזרז את התהליך הזה כלוריד האלומיניום, אשר הגיב עם פרפין רווי. דוגמה לכך היא isomerization של מולקולה בוטאן, המהווה 2-מתיל: C 4 H 10 → C 3 H 7 CH 3.
תבלין תהליך
חומרים רווי שבו השרשרת העיקרית מכילה שישה או יותר אטומי פחמן, המסוגלת לנהל dehydrocyclization. עבור מולקולות קצרות שאינם אופייניים התגובה הזו. התוצאה היא תמיד טבעת שש membered כמו cyclohexane ונגזר ממנו.
בנוכחות מאיצי תגובה, ומעביר את dehydrogenation הנוספת של מרה לתוך טבעת בנזן יציבה יותר. היא מתרחשת המרת פחמימנים ארומטיים אציקליות כדי או בזירה. דוגמה לכך היא dehydrocyclization של הקסאן:
H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 → C 6 H 12 (cyclohexane)
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 (בנזן).
Similar articles
Trending Now