טולואן פורמולה: מה הוא טולואן, ואיך משיגים אותו?

ארנה, הכוללת טולואן, יכולה להיחשב נגזרות של המייסד והחבר הראשון של הסדרה ההומולוגית - הבנזן. הנוסחה הכללית של תרכובות אשר שייך למעמד הזה, - C _n H _2n-6. בשנת מולקולות של פחמימנים ארומטיים כלולים טבעת בנזן (ליבת טבעת). פורמולה טולואן C ₇ H ₈ משקף חומרים השייכים קבוצה גדולה זו של תרכובות אורגניות. רבי טולואן ידועים תחת שם אחר - methylbenzene. החומר הפך נפוץ בתעשייה, הוא משמש בתור הממס האורגני, וגם מסיר כתמים למטרות אחרות.

מהו טולואן?

ארנס אחד חשוב - טולואן - היא נגזרת מתיל בנזן. הנוזל חסר צבע מסיס במים בעל ריח מתוק המזכיר צבעים, לכות, ממסים.

טולואן נוסחה כימית - C ₇ H ₈ - עשוי להיות כתוב בצורה שונה: C ₆ H ₅ -CH _3. במקרה זה, מספר אטומי נשאר זהה אך בניגוד במידה ניכרת מן בנזן, המהווה את הרדיקלי - מתיל.

שימוש בעקרונות אחרים של מינוח, המתחם נקרא methylbenzene ו fenilmetanom. זהו אותו טולואן, הנוסחה הכללית היא C ₇ H _8. במקרה לשעבר זה מתמקד בעובדה אטום מימן אחד מאלה הקשורים הפחמן של טבעת בנזן מוחלף על ידי מתיל קיצוני. עבור השם השני נבחר בגישה שונה. הוא האמין כי מתאן ומימן אחד מוחלף פניל רדיקלי. חלקיק זה, אשר מומר בנזן, מתן אטום מימן.

מבנה מולקולרי

רכב החומר האורגני, מורכב אך ורק פחמן ואטומי מימן, משקף נוסחא טולואן. מודלי Sharosterzhnevye ונפח לתת מושג על מבנה המולקולה של המתחם, להבדיל החומרים מאותה הסדרה הומולוגית. ישנם קווי דמיון בין טולואן ובנזין, המהווה את הנוכחות של טבעת של 6 אטומי פחמן, במצב של כלת ² sp. כל קשר סיגמא שלוש צורות אלה עם חלקיקים שכנים (שני אטומי פחמן ומימן אחד). טבעת אנכית מתרחשת מערכת אלקטרונית יחידה של p-אורביטלי הלא ההיברידי הנותר (אחד מכל שש אטומי פחמן). התוצאה הופכת כוח משמעותי ויציבות של המחזור כולו, ומכאן טולואן החומר. הנוסחא המבנית כוללת תרכובות פחמן השביעי מהקבוצה מהתיל, אשר מסוגלת SP כלאה ^3. היא מזוהה עם שלושה אטומי מימן, והקשר הרביעי מבלה תרכובת עם פחמן אחד טבעת הבנזן.

methylbenzene נוסחא המבני

צפיפות האלקטרונים בין אטומי פחמן יוצרי טבעת ארומטית, מופץ באופן שווה. התופעה באה לידי ביטוי בנזן פורמולה, טולואן, ואת ארומטיות ארנס מוכרים אחרים (היקף של הטבעת). יצוין ואת הנוכחות של מתיל קיצוני באחת אטומי פחמן בגרעין. תקשורת בין כל החלקיקים מוצגות ידי מקפים. הנוסחה המבנית במקרה זה משקף את ההרכב ואת התכונות הבסיסיות של המבנה המולקולרי של החומר.

טולואן נוסחה פשוטה - עם טבעת בתוך משושה או מקפים, הוא קשר כפול. הקבוצה מהתיל יכולה להיות בכל אחד משישה גרעין האטום, הם שווים זה לזה. החיסרון של שיטה זו שהתמונה תתבהר. שיא אינו מספק מידע על הרכב החומר ואת שקילות של כל אג"ח-פחמן חמצני ב הטבעת.

קבלת methylbenzene במעבדה ובתעשייה

במעבדה, טולואן הושג לראשונה בשנים 1835-1938 פ פלטייה וא דוויל. המדענים הראשונים זיקוק של מסטיק אורן, ואת האפרסמון טולו המשומש השני שחולץ מן Toluifera עץ הדרום האמריקאי בקולומביה. אז הנה השם הנפוץ של החומר - טולואן. נכון לעכשיו מספר לא מבוטל של methylbenzene נותן זיקוק של זפת נפט ופחם, ואחריו טיהור. בתהליך בקוקס טולואן יוסר גז הקולה בתנור. בסינתזה של סטירן שהוא משתחרר כתוצר לוואי של התגובה של בנזן אתילן. ב טולואן קבלת מעבדה בתעשייה שנערך על ידי שיטות שונות.

1. Dehydrocyclization של פחמימנים אציקליות. טולואן הוכן מ heptane בנוכחות זרז בטמפרטורה של 300 מעלות צלזיוס.
2. אלקילציה של בנזן, אשר נקרא תגובת פרידל-קרפטס. בוצע בנוכחות זרז AlCl3 או זרזים אחרים של: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. אינטראקציה עם bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. ערבוב אבץ cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. עיבוד חומצת toluenesulfonic.

בין התכונות הפיסיקליות של methylbenzene

טולואן, הנוסחה המבנית אשר בנוי מגרעין בנזן, מפגין מאפיינים פיזיים אופייניים של תרכובות ארומטיות.

1. דיו צבע נוזל שקוף פולט ריח.
2. Methylbenzene מתקשה בטמפרטורות נמוכות ומתחיל להמיס -93 ° C.
3. נקודת הרתיחה של טולואן היא 110,63 ° C. צפיפות החומר - 0.8669 גרם / מ"ל.
4. Methylbenzene מסיסה במים בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס - 0.47 g / L. מסה מולרית של M חומר (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

התכונות הכימיות של טולואן: חמצון

מאפיינים של ארנס נקבעים מחזור יציבה מבחינה כימית של שישה אטומי פחמן. טולואן פורמולה - הוא טבעת בנזן אשר רוויה רשמית מתיל קיצוני. פחמימנים ארומטיים ידי תכונות דומות לאלו של אלקנים, המאופיינים תגובה בנוסף. עם זאת, אטומי מימן במולקולות של בנזן homologues שלה רשאים להשתתף תגובת התמרה, אשר מביא את הזירה ואת אלקאנים. טולואן הוא תגובתי יותר בנזן. עבור סוכן תגובת חמצון טיפוסי.

1. שריפה, אשר מלווה שחרור פחמן דו חמצני ויצירת מים: C ₇ H ₈ + 9o ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. בשנת התגובה של טולואן עם פרמנגנאט אשלגן מתחמצנים קבוצות מתיל בשרשרת צד של המולקולה לחומר carboxyl. תגובה של חומצה בנזואית מתקבלת.

תגובות כימיות טולואן גרעין ארומטיים

1. Bromination, אשר מתנהל בנוכחות זרזים. חומר הלוגנים נוצר: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene נייטרשן מתבצעת בתערובת של חנקתית מרוכזת וחומצות גופרתית. הקבוצה ניטרו טולואן יכול לכבוש את העמדה אורתו ופרה. התגובה שמתקדמת על פי המנגנון של החלפת electrophilic. trinitrotoluene (TNT), חומר הנפץ נוצר בטמפרטורה גבוהה.
3. הידרוגנציה של מימן על זרז מוביל הכנת dearomatization ו methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. הכלרה עם חימום נמרץ או על ידי קרינת UV הושלמה טופס hexachlorocyclohexane.

methylbenzene Application

טולואן נעשה שימוש נרחב כחומר גלם בסינתזה אורגנית. הוא חומר חיוני בייצור של חומרים רבים. שימוש טולואן:

• קבלת צבעים;
• ייצור מסירי כתמים, חומרי ניקוי;
• ייצור TNT חומרי נפץ;
• חומר דבק ממס, צבעים, בושם סינטטי וחומרי ניקוי;
• הפקה של צבעים עבור עבודות בנייה;
• פלט ציפורניים;
• תרופות;
• הגדלה יוקטן דלק;
• חומצה בנזואית סינתזה אורגנית, benzaldehyde, כלוריד בנזיל, סכרין, בנזיל אלכוהול וחומרים אחרים;

מעשי טולואן משמש כממס עבודה בתעשיית הניקוי היבשה, משמשים השיזוף של עורות. זה מבשר על מספר מוצרים שמן, פנול, פורמלדהיד, חומרי הדברה ותרכובות אחרות.

רעילות טולואן

חומר Methylbenzene הוא סכנת אש. תערובת אדים באוויר מתפוצצת בתנאים מסוימים. טולואן הוא נוזל דליק. הנוסחה המבנית נותן מושג על הרכב ומבנה, אך אינו מכיל מידע על ההשפעות של חומרים על הגוף האנושי. הוא מצא כי טולואן הוא רעילה, פעולה מסרטנת. זוגות methylbenzene לחדור בקלות דרך העור, מערכת הנשימה, לגרום לשינויים במערכת העצבים המרכזית, גירוי של רקמת הכיסוי, דרמטיטיס. כאשר אדים בשאיפה של טולואן בבני האדם מופיעים עייפות, רעידות, פעילות לקויה של מנגנון שיווי המשקל. עבודה עם טולואן, צבעים, ממסים צריכים ללבוש כפפות גומי, ביסודיות לאוורר את החדר או לעשות שימוש הברדס. Methylbenzene הוא חומר נרקוטי חלש, גורם טולואן שימוש בסמים. צורות אחרות של ההשפעה של חומר השלילית:

• גירוי והפרעת עין של ראיית צבעים;
• חשיפה ארוכת טווח יכולה לגרום לאובדן שמיעה;
• ריכוז גבוה בדם גורמת נזק כבד, נמק בכליות;
• שאיפת כמות גדולה של אדי מוביל סחרחורת, נמנום, כאב ראש.

מסקנה

טולואן מיוצר בכמויות גדולות במפעלים פטרוכימיים או שהושג בתור צמחים קולים-לוואי. המתחם הוא חומר גלם יקר עבור סינתזה אורגנית בקנה מידה גדולה המשמשת בתעשיית התרופות. methylbenzene הכולל של סוגים רבים של ממסים, אשר משמשים בעבודה עם צבעים. טולואן מתייחס לסיווג של תרכובות רעילות III כיתה של סכנה. כאשר עובד עם חומר ריכוז אדי מים באוויר לא יעלה כי תקנות סניטריות נחושות. אנחנו לא יכולים להרשות טיפול מראה טולואן של להבות פתוחות, ניצוצות, זה עלול לגרום לפיצוץ. ישנם גם נושאים סביבתיים הקשורים לשחרורו של טולואן לאטמוספירה:

• על ידי שריפת שמן, דלקים שונים;
• ב הרי געש פעילים;
• ב שריפות יער;
• בעזרת ממיסים וצבעים.

המאפיינים הרעילים של טולואן, סכנות שריפה ופיצוץ דורשים חומר נוזל טיפול זהירות ו האד שלו.