Alkadienes: תכונות פיסיקליות, כימיות בקשתם. בין התכונות הפיסיקליות של alkadienes: שולחן, צילום, דוגמאות

בהתאם למספר של קשרים מרובים בין אטומי פחמן לזהות כמה כיתות של פחמימנים. תן לנו להתעכב על תרכובות diene, במיוחד במבנה שלהם, פיזי תכונות כימיות.

מבנה

מהן alkadienes? תכונות פיסיקליות של המעמד הזה של תרכובות אורגניות דומות לאלה של אלקאנים ו אלקנים. Dienes שיש את מערכות היחסים המורכבות הכללית הנוסחה SpN2p-2, כך מתייחסים פחמימנים בלתי רוויים.

ניתן להציב קישורים אלה במיקומים שונים כדי ליצור אפשרויות שונות diene:

• שנצבר בה קשרים מרובים ממוקמים משני צידי אטום פחמן אחד;
• המצומד (המצומד), שבה אחד קשר כפול ממוקם בין;
• מבודד, שבו בין הקשרים הכפולים ממוקם כמה מינים בודדים.

בשנת חומרים כאלה כל פחמימנים, עומדים על הקשר הכפול הם מדינת SP2-היברידית. מה המאפיינים הם alkadienes? תכונות פיסיקליות של תרכובות אלה נקבעות בדיוק ידי התכונות המבניות שלהם.

כִּניוֹן

על פי מינוח שיטתי, פחמימנים diene מכונים על ידי אותו העיקרון, לפיו נותן את שם המתחם ethylenic. ישנם כמה מאפיינים בולטים כי ניתן להסביר בקלות על ידי הנוכחות של המולקולות שלהם של שני קשרים כפולים.

ראשית, עליך לזהות את שלד הפחמן של השרשרת הארוכה ביותר שבה יש את הרכב שני קשרים כפולים. על פי מספר אטומי פחמן נבחר בסיס עבור השם, אזי -diene הסיומת מתווסף לכך. המספרים מציינים את המיקום של כל חיבור, חל הנמוך ביותר.

לדוגמה, pentadiene-1 מינוח שיטתי חומר 3 יש את המבנה הבא:

H ₂ C = CH-CH = CH-CH _3.

במונחנו שיטתי שמרה שמות מסוימים: אלן, סטירן, isoprene.

סוגי איזומריה

Alkadienes שתכונותיו פיסיות תלוי במספר אטום הפחמן במולקולה, יש כמה סוגים של isomeric

• למקם קשרים כפולים;
• שלד פחמן;
• מראה צולבת בכיתה.

עתה נפנה לסוגיות הנוגעות להגדרת מספר איזומרים של פחמימנים diene.

יעדי איזומרים

"לקבוע את מספר תרכובות isomeric ואת שם את התכונות הפיסיקליות של alkadienes" - בכיתה ה -10 בבית הספר תוכנית על שיעורים בכימיה אורגנית התלמידים מתבקשים שאלות רבות מסוג זה. יתר על כן, התייחסות ניתן למצוא הקשורים פחמימנים בלתי רוויים בתוך כימית בחינת מדינה אחת.

לדוגמה, אתה חייב לציין את כל הרכב איזומרים של C ₄ H _6, וגם כדי לתת להם את השם של מינוח שיטתי. קודם כל, אתה יכול לעשות כל alkadienes, המאפיינים הפיסיים של אשר הם תרכובות אתילן דומות:

H ₂ C = CH-CH = CH _2.

מתחם זה הוא חומר גזים שהוא מסיס במים. על פי מינוח שיטתי, זה ייקרא 1,3 סטירן.

כאשר נעו מבנה אג"ח מרובה ניתן להשיג איזומר של הטופס הבא:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

יש לו את השם הבא: Butadiene 1,2

בנוסף איזומרים מיקום קשר מרובים עבור הרכב C ₄ H ₆ ניתן לראות גם איזומריה interclass, כלומר נציגי המעמד של alkynes.

הייחוד של תרכובות diene

איך להגיע alkadienes? פיסיקליות וכימיות של נציגי המעמד הזה ניתן ללמוד במלואו רק אם קיומו של שיטות יעילות של המעבדה והייצור התעשייתי.

בהתחשב בעובדה כי דרש ביותר בתעשייה המודרנית הם סטירן isoprene, לשקול אפשרויות לקבלת נתונים פחמימנים diene.

בתעשיית נציגים אלה של תרכובות בלתי רוויות שהושגו dehydrogenation של אלקאנים או אלקנים המתאים מעל זרז אשר משמש תחמוצת כרום (3).

חומרי גלם של תהליך זה הוא מבודד על ידי עיבוד של הגז הקשורים מנפט או תזקיקים.

1,3-סטירן היה מסונתז מ אתיל אלכוהול ב dehydrogenation והתייבשות האקדמיה לבדב. זהו זה תהליך הכרוך בשימוש כמו אלומיניום זרז או תחמוצות אבץ זורמים בטמפרטורה של 450 מעלות צלזיוס, נלקח כבסיס לסינתזה התעשייתית של סטירן. המשוואה של תהליך זה היא כדלקמן:

H5OH ------ 2C ₂ H ₂ C = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ O + H _2.

יתר על כן, אפשר להבחין isoprene גיהינום ובסכומי קטין על ידי שמן פירוליזה.

תכונות של מאפיינים פיזיים

באילו מצב צבירה הם alkadienes? שולחן מאפיינים פיזי אשר מכיל מידע על טמפרטורות היתוך, רתיחה, עולה כי החברים התחתונים של המעמד הזה הם מדינות גזים שיש נקודת רתיחה נמוכה היתוך.

עם הגדלת המסה המולקולרית היחסית של מגמת העלייה של אינדיקטורים אלה, המעבר ממצב צבירה נוזלי.

זה עוזר לך לבחון בפירוט את התכונות הפיסיקליות של שולחן alkadienes. תמונה המתארת את המוצרים המתקבלים תרכובות אלו שהוצגו לעיל.

תכונות כימיות

אם נחשב מבודדים (לא מצומד) קשרים כפולים, שיש להם את אותן תכונות כמו פחמימנים ethylenic טיפוסיים.

ניתחנו את התכונות הפיסיקליות של alkadienes, דוגמאות של אינטראקציות כימיות אפשרי לשקול -1.3 סטירן.

התרכובות שיש קשרים כפולים מצומדות, יש תגובתיות גבוהה בהשוואה לסוגים אחרים של Dienes.

תגובת סיפוח

עבור כל סוגי diene המאופיינים מגיב תרכובת. ביניהם נציין הלוגנציה. תגובת תוצאת המרה של diene אל אלקן המקביל. כאשר מימן נלקח בסכום עודף, אפשר לקבל את פחמימנים הרוויים. אנחנו מייצגים את התהליך בצורה של משוואה:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2H ₂ = H ₃ C-CH ₂ -CH ₂ -CH _3.

הלוגנציה כרוך להגיב תרכובת diene עם מולקולה דו-אטומית של כלור, יוד, ברום.

הידרציה תגובה (תוספת של מולקולות מים) ו gidrogalogenirovaniya (עבור תרכובות diene בעל קשר כפול בעמדה הראשונה) זורם דרך כלל Markovnikov. מהותו נעוצה בעובדה שכאשר הקרע של אטומי מימן מחוברים האטומים פחמן אשר יש כמות מינימאלית של קבוצות מימן הידרוקסיל או אטומי הלוגן מחוברים האטומים C, שבו כמות המימן המינימאלית ממוקמת.

כאשר הסינתזה diene מתרחשת מצרף מולקולת תרכובת ethylenic או diene אלקין שיש קשרים כפולים מצומדות.

אינטראקציות אלה משמשות בייצור סוגים שונים של תרכובות אורגניות מחזוריות.

נציגי פלמור diene תרכובות היא בעלת חשיבות מיוחדת. תכונות פיסיקליות של alkadienes והשימוש בהם מחוברים עם התהליך הזה. בשעה פילמור שלהם יצרו מתחם ההיי-מולקולרי גומי. לדוגמה, מגומי ניטריל-1,3 סטירן ניתן להכין בעל יישום תעשייתי רחב.

מאפייני diene תרכובות הפרט

מהן התכונות הפיסיקליות של alkadienes? בקצרה לנתח את התכונות של isoprene ו סטירן.

גז -1,3 Butadiene הוא גז בעל ריח חריף ספציפי. זה המתחם הוא מונומר מוצא לייצור של latices של קונדומים, פלסטיק סינתטי, ואת הריבוי של תרכובות אורגניות.

2-methylbutadiene-1,3 (isoprene) - הוא נוזל חסר צבע, המהווה מרכיב מבנים של גומי טבעי.

2-chlorobutadiene-1,3 (Chloroprene) הוא נוזל רעיל, אשר מהווה את הבסיס לייצור של אצטילן ויניל, הייצור התעשייתי של גומי סינתטי Chloroprene.

גומי וגומי

גומי וגומי הם אלסטומרים. ישנה חלוקת קונדומים, סינתטיים וטבעיים.

גומי טבעי הוא מסה מאוד אלסטי, אשר מתקבלת המיץ החלבי. לאטקס - השעיה של חלקיקים זעירים של גומי במים, אשר קיים עצים טרופיים כגון brasiliensis Hevea, וגם בצמחים מסוימים.

יש פולימר בלתי רוויים זו קומפוזיציה של (C ₅ H ₈₎ n, משקל מולקולרי ממוצע אשר נע בין 15,000 ל 500,000.

מחקרים גילו כי היחידה המבנית יש בצורת -CH2-C גומי טבעי = CH-CH2-.

המאפיינים העיקריים המבדילים אותו ניתן לציין את הגמישות מעולה, יכולת עמידה זן מכני ניכר, כדי לשמור על הצורה לאחר מתיחה. גומי טבעי הוא מסוגל להמס פחמימנים מסוימים, ויוצרים פתרונות צמיגים.

בדומה לכך, במתחם diene, זה יכול לבוא לידי תגובת סיפוח. כמו וריאציה פולימר isoprene מעשי percha. בהקשר זה יש גמישות, שכן יש הבדלים במבנה של מקרומולקולות.

מוצרים העשויים מגומי, יש חסרונות מסוימים. לדוגמא, במקרה של הגדלת הטמפרטורה שהם הופכים דביקים, שינוי צורתו, טמפרטורה יורדת יש להם שבריריות מוגזמות.

על מנת להיפטר החסרונות הללו, התעשייה נקטה גיפור גומי. המהות של התהליך הזה היא לתת לו עמידות בחום, גמישות בעת טיפול גופרית.

התהליך מתרחש בטמפרטורות של C ° טווח 140-180 בציוד מיוחד. כתוצאה מכך גומי נוצר, שבו תכולת הגופרית מגיעה 5%. היא מקרומולקולות גומי "תפרים", יוצרי מבנה רשת. בנוסף גופרית הגומי יש חומרי מילוי נוספים: צבעים, plasticizers, נוגדי חמצון.

בגלל הביקוש הגבוה בתעשייה עבור מוצרי גומי, הסכום הבסיסי סינטטי.