פחמימנים הלוגניים: קבלה, תכונות כימיות, השימוש

פחמימנים - מחלקה גדולה מאוד של תרכובות אורגניות הקשורות. הם כוללים קבוצות מרכזיות של חומרים, ביניהם כמעט כל אחד מוצא יישום רחב בתעשייה, חיים, הטבע. חשיבות מיוחדת הם פחמימנים הלוגניים, אשר יידונו במאמר. הם לא רק ערך מסחרי גבוה, אך גם חומר גלם חשוב עבור סינתזות כימיות רבות, הכנת תרופות ותרכובות חשובות אחרות. אנו מקדישים תשומת לב מיוחדת במבנה המולקולרי שלהם, תכונות ומאפיינים אחרים.

פחמימנים הלוגניים: מאפיינים כלליים

מנקודת המבט של כימיה, זו מחלקה של תרכובות לכלול את כל אלה פחמימנים שבו אחד או יותר מאטומי המימן מוחלפים על ידי אחד או הלוגן אחר. זוהי קטגוריה רחבה מאוד של חומרים, שכן הם בעלי חשיבות תעשייתית גדולה. בתוך תקופה קצרה למדי של אנשים הזמן למדו לסנתז כמעט כל פחמימנים הלוגניים, אשר השימוש בו הוא הכרחי ברפואה, בתעשייה הכימית, תעשיית המזון בחיי היומיום.

השיטה הבסיסית של הכנת תרכובות אלה - מסלול סינתטי במעבדה והתעשייה וכן בטבע כמעט אף אחד מהם אינו מתרחש. בשל הלוגן הם פעילים במיוחד. זה קובע במידה רבה היישום שלהם סינתזה כימית כמוצר ביניים.

כנציגי פחמימנים הלוגניים יש הרבה, לסווג אותם על פי קריטריונים שונים. הבסיס טמון הוא במבנה וריבוי קשרים במעגל, ואת ההבדל האטום של הלוגן המקום של המיקום שלהם.

פחמימנים הלוגניים: סיווג

התגלמות של ההפרדה ראשונה מבוססת על עקרונות מקובלים החלימו על כל התרכובות האורגניות. החלוקה מבוססת על ההבדל בסוג של שרשרת הפחמן, המחזוריות שלה. על בסיס זה פולט:

• הגבלת פחמימנים הלוגניים;
• לא רווי;
• ארומטי;
• אליפטיות;
• אציקליות.

ההפרדה הבאה מבוססת על אטום הלוגן ותוכן כמותית שלה המולקולה. לפיכך, שחרור:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• שָׁלוֹשׁ;
• טטרה;
• pentaproizvodnye וכן הלאה.

אם אנחנו מדברים על הלוגן, אז השם של תת-קבוצה מורכבת משתי מילים. לדוגמה, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken וכן הלאה.

כמו כן, יש התגלמות נוספת של הסיווג, אשר מופרדים על ידי פחמימנים רוויים רצוי תולדותיהן. זהו המספר של אטום הפחמן שאליו ההלוגן מצורף. לפיכך, שחרור:

• נגזרים עיקריים;
• משני;
• שליישונים, וכן הלאה.

כל נציג פרט יכול להיות מדורג על פי כל הסימנים, ולקבוע את המקום המלא במערכת של תרכובות אורגניות. לדוגמא, תרכובת עם רכב CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ יכול להיות מסווג. לא מדובר pentene trihlorproizvodnoe אליפטי גבול.

מבנה מולקולרי

הנוכחות של אטומי הלוגן לא יכול אלא להשפיע הן על התכונות הפיסיקליות והכימיות, ואת המבנה הכללי של המולקולה. הנוסחא הכללית של המעמד הזה של תרכובות היא מהצורה R-אל, שבו R - פחמימנים רדיקלים חופשיים של כל מבנה, ואת אל - אטום הלוגן, אחד או יותר. תקשורת בין פחמן הלוגן מקוטב מאוד, לפיה המולקולה כולה נוטה שתי תופעות:

• השראות שליליות;
• mesomeric חיובית.

הנה, הראשון שבהם הוא חזק משמעותית, כך אטום האל הוא תמיד מציג את המאפיינים של substituent משיכת אלקטרונים.

בכל התכונות המבניות האחרות של המולקולות אינם שונים מאלו של פחמימנים קונבנציונליים. מאפיינים הסבירו מבנה הסתעפות השרשרת שלה, את מספר אטומי הפחמן, תכונות כוח ארומטיים.

תשומת לב מיוחדת צריכה מינוח של פחמימנים הלוגניים. איך שיקרא את חיבור הנתונים? כדי לעשות זאת, אתה צריך לבצע כמה כללים.

1. מספור שרשרת מתחיל עם הקצה שאליו קרוב הוא אטום הלוגן. אם יש אג"ח מרובה, הספירה לאחור מתחילה איתה, לא עם מתמירים משייכים אלקטרונים.
2. שם אל מצוין הקידומת, צריך גם לציין את מספר אטומי הפחמן שממנו יוצא.
3. השלב האחרון הוא קבל את שמו של אטומי השרשרת הראשיים (או הטבעת).

דוגמה שמות כגון: CH ₂ = CH-CHCl ₂ - 3-dichloropropene-1.

השם יכול להיות נתון מינוח רציונלים. במקרה זה, הרדיקל לבטא את שמו, ולאחר מכן - עם הלוגן הסיומת -id. דוגמה: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - ברומיד propyl.

כמו כיתות אחרות של תרכובות אורגניות, פחמימנים הלוגניים הם של מבנה מסוים. זה מאפשר חברים רבים לייעד שמות היסטוריים. לדוגמה, Halothane CF ₃ CBrClH. זמינות של שלושה הלוגנים במולקולה מספקת תכונות מיוחדות של החומר. הוא משמש ברפואה, כך סביר יותר להשתמש בשמות הסטוריים.

שיטות סינטטיות

שיטות להכנת פחמימנים תולדותיהן הן מגוונות למדי. ישנם חמש שיטות בסיסיות של סינתזה של תרכובות אלה במעבדה ובתעשייה.

1. הלוגנציה של המבנה הנורמלי של פחמימנים קונבנציונליים. ערכת תגובה כללית: RH + אל ₂ → R-האל + HHal. מאפיינים של התהליך הם כדלקמן: עם כלור וברום בטוח לקרינת UV, תגובה עם יוד היא כמעט בלתי אפשרית או מאוד איטית. מאז אינטראקצית פלואור היא פעילה מדי, כך להשתמש הלוגן פעיל בצורתו הטהורה לא יכול. יתר על כן, על הלוגנציה נגזר ארומטיים צריכים להשתמש בתהליך זרזים מיוחד - חומצת לואיס. לדוגמה, כלוריד ברזל או אלומיניום.
2. הכנת פחמימנים הלוגניים גם מבוצעת על ידי gidrogalogenirovaniya. עם זאת, המתחם הראשוני הזה חייב להיות פחמימנים בלתי רוויים. דוגמה: R = RR + HHal → RR-RHal. ברוב בנוסף electrophilic הדומה משמש להשגת chloroethene או ויניל כלוריד, מאז תרכובת זו מהווה חומר גלם חשוב עבור סינתזות תעשייתיות.
3. השפעות על אלכוהול gidrogalogenov. הצורה הכללית של התגובה: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. בשנת נוכחות היבט חובה של זרז. דוגמאות של תהליך מאיצים שעשויים לשמש: כלורידים זרחן, גופרית, אבץ או ברזל, חומצה גופרתית, פתרון של כלוריד אבץ חומצה הידרוכלורית - ריאגנט לוקאס.
4. Decarboxylation של מלחי חומצת סוכן החמצון. שם נוסף עבור השיטה - התגובה בורודין-Hunsdikkera. מהות מורכב מחשוף של מולקולה של פחמן דו-חמצני מן נגזרים כסף של חומצות קרבוקסיליות כאשר נחשף סוכן חמצון - הלוגן. כתוצאה מכך, פחמימנים הלוגניים נוצרים. תגובות בדרך כלל הן כדלקמן: R-COOAg + אל → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov סינתזה. במילים אחרות, מתאן trigalogenproizvodnyh הקבלה. הדרך הקלה ביותר לייצר אותם - חשיפה הלוגנים פתרון בסיסי אצטון. כתוצאה מכך, יש מולקולות galoformnyh היווצרות. מסונתז באותו אופן פחמימנים ארומטיים תולדותיהן בתעשייה.

תשומת לב מיוחדת צריכה להינתן הסינתזה של נציגי בלתי רוויות מסוג זה. השיטה הבסיסית - היא ההשפעה על מלחי alkynes כספיות ונחושת בנוכחות הלוגנים, שתוצאתו מוצר עם קשר כפול בשרשרת.

פחמימנים ארומטיים פחמימנים הלוגניים מתקבלים על ידי הלוגנציה תגובות ארנס או שרשרת צד alkylarene. אלה חשובים מוצרים תעשייתיים, שכן הם משמשים חומרי הדברה בחקלאות.

תכונות פיסיקליות

בין התכונות הפיסיקליות של פחמימנים הלוגניים תלויות באופן ישיר על מבנה המולקולה. באותה טמפרטורת הרתיחה ומדינת ההיתוך של צבירה להשפיע על המספר אטום פחמן בשרשרת ואת הענפים האפשריים בחלק הלוואי. ככל, הדמויות הן גבוהות. ככלל ניתן לאפיין את הפרמטרים הפיזיים במספר נקודות.

1. מראה: נציגים נמוכים ראשון - גזים, לאחר ₁₂ C - נוזל מעל - גוף מוצק.
2. יש ריח לא נע ספציפי חד, כמעט כל הנציגים.
3. מאוד גרוע מסיס במים, אבל בשביל עצמך - ממסים מצוינים. התרכובות האורגניות הם מומסים היטב.
4. טמפרטורת רתיחה והמסת גידול עם הגדלת מספר אטום פחמן בשרשרת הראשית.
5. כל החיבורים, למעט נגזרים פלואור, כבד ממים.
6. ככל סניפים בשרשרת העיקרית, לפי נמוך נקודת הרתיחה של החומר.

קשה לזהות תכונות דומות רבות מן המשותף, משום נציגים להשתנות במידה רבה בהרכב ובמבנה. לכן, ערכי תוצאה טובים יותר עבור כל מתחם מסוים של סדרה זו של פחמימנים.

תכונות כימיות

אחד הפרמטרים החשובים ביותר אשר חייב לקחת בחשבון את התגובות לתעשיית סינתזה הכימיות הם תכונות כימיות של פחמימנים הלוגניים. הם אינם אחידים לכל העמיתים, שכן ישנם מספר הסיבות להיבדל.

1. המבנה של שרשרת הפחמן. הדרך הקלה של תגובת התמרה (סוג nucleophilic) מגיעה הלידים אלקיל משני ושלישוני.
2. סוג ההלוגן הוא גם חשוב. תקשורת בין פחמן האל מקוטבת מאוד, וכי היא מספקת קרע קל לשחרר רדיקלים חופשיים. עם זאת, הדרך הקלה ביותר לתקשר נקרעת בין יוד ופחמן בשל שינוי טבעי (הפחתה) ב מחייב אנרגיה בסדרה: F-Cl-BR-לי.
3. הנוכחות של האג"ח הרדיקלי או מרובה ארומטיים.
4. מבנה הסתעפות של רדיקלי.

באופן כללי, עדיף אלקיל הלידים להגיב התמרה נוקלאופילית בדיוק. אחרי אטום הפחמן לאחר הקרע בשל הלוגן המרוכז מטען חיובי חלקי. זה מאפשר הרדיקלי בכללותו להיות חלקיקי eletronootritsatelnyh acceptor. לדוגמה:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- ואחרים.

זה מסביר את העובדה שמנקודת פחמימנים הלוגניים יכולים ללכת כמעט כל כיתה של תרכובות אורגניות רק צריך לבחור את ריאגנט המתאים אשר יספק את הפונקציונליות הרצויה.

באופן כללי ניתן לומר כי התכונות הכימיות של פחמימנים הלוגניים הן ביכולת לעסוק האינטראקציות הבאות.

1. עם חלקיקי nucleophilic מסוג שונה - את תגובת ההתמרה. התוצאה עלולה להיות: כהלים, אתרים, אסטרים, תרכובות ניטרו, אמינים, nitriles, חומצות קרבוקסיליות.
2. אלימינציה או dehydrohalogenation. כתוצאת פתרון אלכוהוליים של מולקולת הליד אלקלי הוא להתפצל. לפיכך אלקן יצר, משקל מולקולרי נמוך תוצרי לוואי - ומי מלח. דוגמה של התגובה: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _{(אלכוהול)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} תהליכים אלו - אחת השיטות העיקריות לסינתזה של אלקנים חשוב. התהליך מלווה תמיד בטמפרטורות גבוהות.
3. הכנת אלקאנים מבנה נורמלי של שיטת סינתזה Wurtz. מהות התגובה מורכבת בחשיפת פחמימנים-להחליף הילה (שתי מולקולות) מתכת נתרן. איך בחריפות electropositive יון, נתרן מקבלת אטומי הלוגן מהמתחם. כתוצאה מכך, הרדיקלים פחמימנים שוחררו סגורים בין ערבות, האלקאן להרכיב מבנה חדש. דוגמה: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. תנאיהם סינתזה של פחמימנים ארומטיים ידי תגובת פרידל-קרפטס. מהות התהליך - של העמדת בנזן haloalkyl בנוכחות כלוריד אלומיניום. כתוצאה מכך של תגובת התמרה של טולואן ויצירת מימן כלורי. במקרה זה בנוכחות זרז הכרחית. מלבד בנזן בצורה זו ניתן חמצון ו homologs שלה.
5. נוזל ההכנה Grenyara. ריאגנט זהו פחמימנים להחליף-הילה עם יון מגנזיום בהרכב. בתחילה זה ביצע את ההשפעה של המתכת מגנזיום באוויר על haloalkyl נגזרת. התוצאה היא תרכובת המורכבת של הנוסחה הכללית RMgHal, התייחס ריאגנט Grenyara.
6. הפחתת האלקאן (אלקן, arene). נערכת תחת הפעולה של מימן. התוצאה היא פחמימן ו-לוואי - הליד מימן. דוגמא צורה כללית: R-האל + H ₂ → RH + HHal.

זוהי האינטראקציה הבסיסית, אשר יכול להיכנס הלוגנים פחמימנים של מבנה שונה בקלות. כמובן, יש גם תגובות ספציפיות, אשר יש לשקול עבור כל נציג.

מולקולות איזומר

פחמימנים הלוגניים איזומריה - תופעה טבעית לחלוטין. זה ידוע כי אטום פחמן הנוסף בשרשרת, ככל שהמספר גבוה יותר של צורות isomeric. בנוסף, הנציגים בלתי הרוויים יש קשרים מרובים, אשר גם הופך סיבה של איזומרים.

שני זנים עיקריים של תופעה זו על זו של חומרים יכולים להיות מזוהים.

1. איזומריה רדיקלי שלד פחמן בשרשרת הראשית. גם זו ניתן לייחס את המיקום של האג"ח המרובה, אם נוכח המולקולה. כמו עם פחמימנים פשוטים, מן נוסחא הנציג השלישית יכול להקליט תרכובות שיש ביטוי נוסחות מבניות מולקולרי אך שונה זהה. יתר על כן, מספר צורות isomeric של סדר גודל גבוה יותר מאשר אלקאנים המקביל (אלקנים, alkynes, ארנס וכן הלאה) כדי פחמימנים הלוגן.
2. העמדה של ההלוגן במולקולה. מספר המושב שלו בכותרתו, אפילו אם השינוי היחיד, את המאפיינים של איזומרים אלה יהיו שונים לגמרי.

איזומריה מרחבי כאן אנחנו לא מדברים, כמו אטומים הלוגן בלתי אפשרי לעשות את זה. כמו עם כל תרכובות אורגניות אחרות haloalkyls איזומרים שונים לא רק במבנה אלא גם למאפיינים פיזיים וכימיים.

נגזרות של פחמימנים בלתי רוויים

תרכובות כאלו, כמובן, הרבה. עם זאת, אנו מעוניינים פחמימנים בלתי רוויים הלוגנים. הם יכולים גם להיות מחולקים לשלוש קבוצות עיקריות.

1. ויניל - כאשר אטום האל ממוקם ישירות על האג"ח המרובה האטום פחמן. דוגמה מולקולה: CH ₂ = CCL _2.
2. עם בעמדה מבודדת. אטום ההלוגן וההקשר המרובה ממוקם בחלקים שניים של המולקולה. דוגמה: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. נגזר Allyl - אטום הלוגן הקשר הכפול נמצא דרך אטום פחמן אחד, כי מאוחסן במצב אלפא. דוגמה: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

חשיבות מיוחדת הוא תרכובת כגון ויניל כלוריד, CH ₂ = CHCl. הוא מסוגל פילמור תגובות כדי ליצור את המוצרים חשובים, כגון בידוד, בד עמיד למים וכן הלאה.

נציג נוסף של נגזרים הלוגנים בלתי רוויים - Chloroprene. פורמולה שלו - SN₂ = CCL-CH = SN₂. מתחם זה הוא חומר המוצא לסינתזה של קונדומים אשר נבדלים עמידה באש, חיים ארוכים, חדירות נמוכות לגזים.

Tetrafluoroethylene (או טפלון), - פולימר בעל מפרט איכותי. זה משמש לייצור של כיסוי ערך עבור פרטים טכניים, מאכלים, מגוון של מכשירים. פורמולה - CF ₂ = _{2 CF.}

פחמימנים ארומטיים ונגזרותיהם

ארומתי הם אלה, אשר כוללים את טבעת בנזן. ביניהם יש גם כולה קבוצה של הלוגן. שני סוגים עיקריים של אותם במבנה ניתן לזהות.

1. אם אטום האל הוא ערובה ישירות הליבה, למשל טבעת ארומטית, אז המתחם נקרא haloarenes.
2. אטום ההלוגן אינו מחויב טבעת אטומי שרשרת צד, דהיינו גם שפכים רדיקליים לתוך הענף הצדדי. תרכובות אלו נקראים הלידים אלקיל aryl.

בין החומרים המדוברים יכול להיקרא כמה מבנים אשר יש חשיבות המעשית הגדולה.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. מאז תחילת המאה ה XX שמש פטריות ו דברה חזקות. יש לזה השפעת חיטוי טובה, ולכן הוא משמש לטיפול זרע לפני ההקרנות. יש ריח לא נעים, מספיק נוזלים קאוסטית, ברורים, יכול לגרום לקריעה.
2. בנזיל ברומיד C ₆ H ₅ CH ₂ Br. הוא משמש בתור מגיב חשוב בסינתזה של תרכובות אורגנו-.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. חומר נוזל חסר צבע בעל ריח ספציפי. המשמשים בייצור של צבעים, חומרי הדברה. זהו אחד ממסים מיטב אורגני.

שימוש בתעשייה

פחמימנים הלוגניים להשתמש סינתזת התעשייה הכימית שלו הן מאוד רחבה. אודות נציגים בלתי רוויים ארומטי שאמרנו. עכשיו לציין באופן כללי את השימוש של תרכובות של הסדרה הזו.

1. בבנייה.
2. כפי ממסים.
3. בשינה לייצור טקסטיל, גומי, גומי, צבע, חומרים פולימריים.
4. לסינתזה של תרכובות אורגניות רבות.
5. נגזר פלואור (CFC) - A קירור במערכות קירור.
6. משמש חומרי הדברה, חומרי הדברה, קוטלי פטריות, שמנים, לכות, שרפים, שמנים.
7. עבור לייצור חומרי בידוד, וכן הלאה.