בדיקות איכותיות על פנול. הכנת פנולים: תגובה

חומצה קרבולית - אחד פנול השמות, המציין התנהגות מיוחדת בתהליכים כימיים. חומר זה הוא קל יותר מאשר הבנזין נכנס תגובה התמרה נוקלאופילית. המאפיינים הטבעיים של תרכובת מוסברים אטום מימן חומצי ניידות בקבוצת הידרוקסיל קשור לטבעת. המחקר של מבנה מולקולרי ותגובה באיכות גבוהה כדי לאפשר את המתחם פנול כולל תרכובות ארומטיות - נגזר בנזן.

פנול (hydroxybenzene)

בשנת 1834, כימאי גרמני רונגה שהוקצה חומצה קרבולית מזפת פחם, אך לא הצלחתי לפענח את הרכבו. מאוחר יותר, חוקרים אחרים הציעו נוסחה, ונשאו חיבור חדש האלכוהול ארומטיים. הנציג הפשוט של הקבוצה הזאת - פנול (hydroxybenzene). בצורתה הטהורה, חומר זה הוא קריסטל שקוף בעל ריח אופייני. אייר-פנול צבע עשוי להשתנות כדי להפוך ורוד או אדום. עבור מסיסות במים קרה עניה טיפוסית ארומטי אלכוהול טוב - בממסים אורגניים. פנול נמס בטמפרטורה של 43 מעלות צלסיוס האם תרכובת רעילה, במגע עם העור גורמת לכוויות קשות. מחצית ארומטיים היא רדיקלית של פניל (C6H5-). ישירות עם אחד מאטומי הפחמן של חמצן היא ערובה עם קבוצת הידרוקסיל (-OH). הנוכחות של כל אחד החלקיקים מציגה תגובה איכותית מתאימה כדי פנול. הנוסחה מראה את התוכן הכולל של אטומים של יסודות כימיים במולקולת - C6H6O. מבנה לשקף נוסחא מבנית, כוללים מחזור וקבוצת Kekule פונקציונלי - הידרוקסיל. ייצוג חזותי של המולקולה, אלכוהול ארומטי לתת מודל sharosterzhnevye.

מאפיינים של המבנה המולקולרי

הפרעה של טבעת הבנזן וקבוצת OH מגדירה תגובה כימית של פנול עם מתכות, הלוגנים, חומרים אחרים. לאחר מאוגד טבעת ארומטית של אטום חמצן מוביל חלוקה מחדש של צפיפות אלקטרונים במולקולה. תקשורת O-H הוא יותר קוטב, שתוצאתו ניידות מוגברת של מימן בקבוצת הידרוקסיל. הפרוטון יכול להיות מוחלף על ידי אטומי מתכת, אשר מציין כי החומציות של פנול. בתורו, קבוצת OH מגביר את המאפיינים תגובתי של טבעת בנזן. Delocalization של עליות אלקטרונים, ויכולת החלפת electrophilic בגרעין. זה מגביר את הניידות של אטומי המימן המחוברת לפחמן בבית יָשָׁר ופארא-העמדה (2, 4, 6). אפקט זה הוא בשל נוכחותם של צפיפות האלקטרונים התורמת - קבוצת הידרוקסיל. בשל פנול השפעתה הפעיל מ בנזן מתנהג בתגובות עם חומרים מסוימים מתמירים חדשים שכיוונו-עמדות para יָשָׁר ו.

המאפיינים חומצי

הקבוצה הידרוקסיל של אטום חמצן אלכוהול ארומטי רוכשת מטען חיובי, החלשת התקשורת שלה עם מימן. שחרור פרוטון הוא הקל, כך פנול מתנהג כמו חומצה חלשה, אבל חזק יותר אלכוהול. התגובה איכותני כדי פנול כוללים מבחן נייר הלקמוס בנוכחות פרוטונים משנה את צבעו מכחול לוורוד. הנוכחות של אטומי הלוגן או קבוצות נטרו קשורה טבעת הבנזן מובילה לעלייה בפעילות המימן. האפקט הוא ציין מולקולות פנול ניטרו. מתמירים חומציות נמוכה יותר כגון קבוצת אמינו, ו אלקיל (CH3-, C2H5-, וכו '). תרכובות מפגישות טבעת בנזן, קבוצת הידרוקסיל ו מתיל קיצוני, מתייחסות cresol. תכונותיו חלשות יותר חומצה קרבולית.

תגובה פנול עם נתרן אלקליין

באופן דומה פנול חומצות הוא הגיב עם מתכות. לדוגמה, מגיב עם נתרן: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-אונה + ↑ H2. נוצר phenoxide נתרן, ו מימן גזי משתחרר. פנול הוא הגיב עם בסיסים מסיסים. היא מתרחשת תגובת נטרול ליצירת מלח ומים: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. היכולת לתת מימן בקבוצת הידרוקסיל של פנול היא נמוכה יותר מאשר ברוב החומצות אורגניות קרבוקסילית. זה מחליף אותו מלחים מומסים במים אפילו פחמן דו-חמצני (חומצה פחמתית). משוואת תגובה: C6H5-האונה + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

התגובות של טבעת בנזן

מאפיינים ארומטיים הן בשל אלקטרון delocalization בגרעין בנזן. מימן מהזירה מוחלף על ידי אטומים, נטר הלוגן. תהליך דומה מולקולה פנול קל יותר מזו של בנזין. דוגמה אחת - את bromination. הלוגן הבנזן פועל בנוכחות הזרז, bromobenzene שהושג. פנול הוא הגיב עם מים ברום בתנאים נורמליים. האינטראקציה של משקע לבן של 2,4,6-tribromophenol, שהופיעה להבחין בין חומר הבדיקה דומה עליו מפני תרכובות ארומטיות. Bromination - תגובה איכותית עבור פנול. משוואה: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. מוצר התגובה השני - ברומיד מימן. כאשר מגיבים פנול עם לדלל חומצה חנקתית שהושג נגזרת ניטרו. מוצר התגובה עם חומצה חנקתית מרוכזת - 2,4,6-trinitrophenol או חומצת picric יש משמעות מעשית רבה.

בדיקות איכותיות על פנול. רשימה

בשנת האינטראקציה של חומרים שהושגו מזונות מסוימים המאפשרים לך להגדיר את הרכב האיכותי של חומרי המוצא. מספר תגובת צבע מעיד על קיומו של חלקיקים, הקבוצות הפונקציונליות כי הם שימושיים עבור אנליזה כימית. תגובה איכותני כדי להוכיח את קיומו של פנול לכל מולקולה של חומר טבעת ארומטיים OH-קבוצות:

1. הפתרון של אדום נייר הכחול לקמוס פנול.
2. פנולים התגובה צבעוניים ביצע גם במדיום בסיסי חלש עם מלחים diazonium. צבעי אזו צהוב או כתום.
3. הוא הגיב עם משקע חום מים ברום מופיע tribromophenol הלבן.
4. בשנת התגובה עם וברזל phenoxide שהושג פתרון ברזל כלורי - חומר כחול, סגול או צבע ירוק.

קבלת פנולים

הפקה פנול בתעשייה נמצאת שניים או שלושה שלבים. בשלב הראשון של פרופילן ובנזין בנוכחות כלוריד אלומיניום cumene מיוצר (השם הנפוץ isopropylbenzene). המשוואה של התגובה של תגובת פרידל-קרפטס: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). בנזן ו פרופילן ביחס של 3: 1 הוא חלף על פני זרז חומצי. יותר ויותר, במקום זרז המסורתי - כלוריד האלומיניום - זאוליטים טהור מבחינה אקולוגית. בשלב הסופי של חמצון מתנהל עם חמצן בנוכחות חומצה גופרתית: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. את פולי עשוי להיגזר זיקוק פחם, הם ביניים בייצור חומרים אורגניים אחרים.

השימוש פנולים

אלכוהול ארומטי נמצא בשימוש נרחב בתעשיית הפלסטיק, צבעים, חומרי הדברה, וחומרים אחרים. ייצור חומצה קרבולית של בנזן הוא הצעד הראשון ביצירת מספר פולימרים, כולל פוליקרבונט. פנול הוא הגיב עם פורמלדהיד, שרפים-פנול מתקבלים.

Cyclohexanol הוא חומר גלם לייצור מפוליאמידים. פנולים משמשים כחומרים אנטיספטיים וחיטוי ב דאודורנטים, קרמים. משמש להשגת phenacetin, חומצה סליצילית וסמים אחרים. פנולים משמשים לייצור שרפים המשמשים מוצרי חשמל (מתגים, שקעים). הם גם משמשים להכנת צבעי אזו, כגון phenylamine (אנילין). Picric חומצה, המהווה את הנגזרים ניטרו של פנול המשמש מכתים רקמות, חומרי נפץ לייצור.